Formazione che nasce nel 1959 con Dave Fisher, Bob Burnett, Steve Trott, Steve Butts e Chan Daniels, tutti studenti della Wesleyan University di Middletown, Connecticut. I cinque si dedicano al folk tradizionale, ispirandosi a gruppi quali i Weavers e il Kingston Trio, e nell’autunno 1960 firmano con la United Artists.
Nel gennaio successivo pubblicano un primo LP dal quale viene tratto il singolo Michael, adattamento di Michael Row The Boat Ashore, brano tradizionale del 19° secolo. Dopo sei mesi di silenzio, a luglio il titolo inizia a salire in classifica e a settembre è al n.1 Pop, diventando poi anche n.1 in Inghilterra, n.2 in Australia e disco million seller.
Malgrado il grande successo i ragazzi non lasciano lo studio e limitano le loro esibizioni solo ai fine settimana e quasi esclusivamente nei campus universitari. Mentre Trott lascia per dedicarsi solo allo studio ed è sostituito da Gil Robbins, nel 1961 continuano i successi di classifica con entrambi i lati del secondo singolo, The Gipsy Rover (n.42 Pop) e Cotton Fields (n.13 Pop). Nel 1962 altre presenze in classifica sono I’m On My Way e The Bird Man, ma poi l’abbandono di Burnett trasforma la formazione in un quartetto.
Sebbene continuino a frequentare l’unversità, l’attività discografica è sempre intensa e fino al 1965 relizzano 9 nuovi singoli e altri 13 album. Nel 1965/1966, col gruppo oramai sciolto, l’etichetta ABC acquisisce il marchio e con una formazione completamente diversa pubblica diversi singoli e due LP.
Nel 1989 nascono dei nuovi Highwaymen, costituiti da Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson e Kris Kristofferson i quali, per evitare conflitti nell’uso del nome organizzano la ricostituzione del vecchio gruppo che poi si esibisce in apertura ai concerti della loro moderna formazione.
45 Giri
Michael/Santiano – U.A/CGD UA 258 (9.1961)
The Gipsy Rover/Cotton Fields – U.A/CGD UA 370 (3.1962)
I’m On My Way/Whiskey In The Jar – U.A/CGD UA 439 (7.1962)
The Bird Man (narrazione di Burt Lancastet)/Cindy Oh Cindy – U.A/CGD UA 475 (9.1962)
Sweet Mama Tree Top All/Nellie – U.A/CGD UA 752 (2.1965)
Augusto Morini, Maurizio Maiotti, fonte Jamboree n. 57, 2007
